Protokollierung

Grundlagen

Rechnung

Protokoll

Ökologische Aspekte

Wissenschaftliche Ausbeute

Die auf der vorhergehenden Seite berechnete Ausbeute von 70 % scheint ja auf den ersten Blick ganz ordentlich zu sein. Bei der wissenschaftlichen Betrachtungsweise liegt allerdings das Augenmerk ganz allein darauf, mit welcher Ausbeute das eingesetzte Substrat zum Produkt reagiert. Eine hohe Effektivität ist ein Kennzeichen dafür, dass eine Reaktion "glatt" abläuft.

Massenbilanz

Soll eine Synthese marktfähig sein, so interessiert jedoch viel mehr der aufzubringende Gesamtaufwand. So wären z.B. die im wissenschaftlichen Labor routinemäßig durchgeführten Säulenchromatographien unter ökologischen und merkantilen Gesichtspunkten vollkommen indiskutabel, weil allein dieser Reinigungsvorgang 100 Mal so viel Absorbensmaterial erfordert, wie hernach an Produkt isoliert werden. Darüber hinaus werden dabei i.a. erhebliche Lösemittelmengen benötigt.

Auch die auf den vorhergehenden Seiten berechnete Oxidationsreaktion benötigte für die 13 g isolierter Ausbeute ganze 176,3 g an Ausgangsmaterialien. Die verbleibenden 176,3 - 13 = 163,3 g sind ja im übrigen nicht verschwunden, sondern sie sind Abfall, der vor allem im Forschungslabor nicht aufgearbeitet sondern weggeworfen wird. Dieser fast schon grotesk anmutende Materialaufwand ist in Wahrheit noch größer, weil

die Hilfsreagentien für die Aufreinigung des Produkts noch gar nicht eingerechnet sind (z.B. Lösemittel zum Umkristallisieren.) und weil
das Benzaldehyd-diacetat im Regelfall noch gar nicht das Endprodukt ist, sondern der freie Aldehyd, weshalb die Schutzgruppen in einer Folgereaktion noch abgespalten werden müssen. (Gelänge diese Reaktion mit einer Ausbeute von 100 %, so würden gerade mal 6,5 g Benzaldehyd erhalten werden.)

Fazit
Stellt man Benzaldehyd auf diesem Wege her, so ist mehr als das 20-fache an Ausgangsmaterialien notwendig!

Atomökonomie

Um die Effektivität einer Reaktion zu beschreiben, wurde der Begriff der Atomökonomie eingeführt. Darunter wird der prozentuale Massenanteil des Produkts, bezogen auf die gesamte Masse aller eingesetzten Reaktanden bei stöchiometrischem Umsatz verstanden. Dazu zunächst noch einmal ein Blick auf die Reaktionsgleichung:

Bruttogleichung

Es sind also umzusetzen:
	6 mol Schwefelsäure	6*98,08	=	588 g
	3 mol Toluol	3*92,14	=	276 g
	3 mol Acetanhydrid	3*74,08	=	222 g
	4 mol Chromtrioxid	4*99,99	=	400 g
	Summe			1486 g
Es werden erhalten:
	3 mol Benzaldehyd-diacetat	3*208,22	=	625 g

Die Atomökonomie beträgt also 625 : 1486 =

42 %

Die Atomökonomie ist nicht mehr und nicht weniger als eine ganz simple Kenngröße. Sie berücksichtigt nicht,

dass die reale Massenbilanz durch überschüssig verwendete Reagentien sowie durch nicht in der Reaktionsgleichung auftretende Hilfsstoffe im Regelfall deutlich schlechter ist,
ob erhaltene Nebenprodukte tatsächlich Abfall sind, oder aufgereinigt und anderweitig verwendet, bzw. in dem Prozess erneut eingesetzt werden können und
ob es sich bei den Nebenprodukten um einfach zu entsorgende oder im Gegenteil hochproblematische Abfälle handelt.

Technische Verfahren

Es gibt diverse weitere Labormethoden, mit denen man aus Toluol Benzaldehyd herstellen könnte (z.B. Oxidation nach Swern) Alle diese Verfahren haben den Nachteil, dass auch Abfall entsteht. Technisch wird Benzaldehyd deshalb u.a. durch katalytische Oxidation von Toluol durch Luftsauerstoff gewonnen. Man muss die Reaktionsgleichung dazu nicht formulieren, um zu erkennen, dass die Atomökonomie hier 100 % beträgt. Allerdings hat die Reaktion einen Nachteil, der sie wiederum für den Labormassstab sehr unattraktiv macht: Außer Benzaldehyd wird ebenfalls - und sogar überschüssig - Benzoesäure erhalten, die sich freilich gleichfalls gut vermarkten lässt.