Das Problem des auf der vorhergehenden Seite angegebenen
Ansatzes liegt zunächst einmal darin, dass nicht alle Reaktanden in Gramm angegeben
sind und die Reaktanden nicht alle mit einem 100 %igen Gehalt vorliegen. Es ist also wie folgt
umzurechnen:
Ansatzumrechnung:
Stoff
eingesetzt
spez. Gewicht g/ml
Masse g
Gehalt %
Masse des reinen Stoffs g
Acetanhydrid
100 ml
1,08
108
108
Toluol
8,3 g
8,3
8,3
konz. Schwefelsäure
20 ml
1,84
37
96
35
Chromtrioxid
25 g
25
25
Man mag darüber streiten, ob es notwendig ist, die Menge der Schwefelsäure um den Gehalt zu
korrigieren, weil sie ja "fast" 100%ig ist. Hier geht es aber zumindest didaktisch darum den Formalismus, der bei
Reagentien mit einer Prozentangabe einzuhalten ist, an diesem Beispiel aufzuzeigen. Auch
diverse andere Reagentien haben übrigens einen vom Hersteller garantierten Reinheitsgrad,
"Acetanhydrid zur Synthese" von Merck z.B. "> 98%". Beachten Sie schließlich, dass es
etliche Reagentien gibt, die zersetzlich sind, also nach längerem Stehen lassen Gehalte
weit unter 90 % haben können! Vorhergehende Aufreinigung (z.B. Benzaldehyd) oder z.B.
titrimetrische Gehaltsbestimmung (z.B. n-Butyllithium) unmittelbar vor dem Versuch sind dann
angezeigt.
Berechnung des Ansatzes:
Nach der Formel n=m/M können nun die eingesetzten Molmengen und die Äquivalente berechnet werden:
Stoff
Masse g
Molmasse g/mol
Molmenge
Äquivalente
Acetanhydrid
108
74,08
1,46 mol
486 mäquiv.
Toluol
8,3 g
92,14
90 mmol
30 mäquiv.
konz. Schwefelsäure
35
98,08
360 mmol
60 mäquiv.
Chromtrioxid
25 g
99,99
250 mmol
63 mäquiv.
Bitte beachten Sie folgendes:
Geben Sie die Werte mit einer vernünftige Anzahl an gültigen Stellen an.
Die Angabe "0,09 mol" für Toluol wäre weniger gut, weil sie suggeriert,
dass die Angabe nur auf eine Stelle genau sei. In Wirklichkeit sind es dagegen 2 Stellen.
Ein schlimmerer Fehler ist es, wenn Sie anders herum das gesamte Display Ihres Taschenrechners
abtippen! Eine 2-stellige Angabe des Ansatzes ist im Regelfall ausreichend, weil auch bei der
Ausbeuteberechnung es weniger darauf ankommt, ob 64,5 oder 64,6 % erhalten wurden, sondern ob es
eher 50 oder eher 60 % waren.
Nach den Ergebnissen vorstehender Berechnungen liegt ganz offensichtlich das Toluol im Unterschuss vor.
Dies ist für Oxidationsreaktionen typisch, aber noch einmal: Es muss nicht immer so sein, dass das organische
Substrat im Unterschuss vorliegt und die Ausbeute folglich auf dieses bezogen werden muss!
Ausbeuteberechnung:
Nach den Vorgaben der vorhergehenden Seite wurden 13 g des Diacetats erhalten, die
sich wie folgt in Äquivalente umrechnen lassen:
Stoff
Auswaage g
Molmasse g/mol
Molmenge
Äquivalente
Benzaldehyd-diazetat
13 g
208,22
62 mmol
21 mäquiv
30 Milliäquivalente wären 100 % gewesen. 21 milliÄquivalente entsprechen somit
einer Ausbeute von
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