Berechnung einer Ausbeute

Eine an ein aromatisches System gebundene Methylgruppe lässt sich mit Chromtrioxid oxidieren. Normalerweise wird dabei die Oxidationsstufe des Aldehyds übersprungen und man erhält die Carbonsäure. Fängt man intermediär gebildeten Aldehyd als Diacetat ab, bleibt die Oxidationsreaktion auf dieser Stufe stehen. Die Reaktion erfolgt in schwefelsaurer Lösung nach folgendem Schema:

Eine gegebene Vorschrift nennt den folgenden Ansatz:
 

Wenn bei der Reaktion eine Ausbeute von 13 g des Diacetats erhalten wurde: Wie viel Prozent der theoretisch möglichen Ausbeute wären das?

Man benötigt dazu als erstes die stöchiometrische Reaktionsgleichung:

Es handelt sich um eine Redox-Reaktion, deren Stöchiometrie oft kompliziert ist. Wie man die Stöchiometrie in diesem Beispiel ermittelt, ist separat erläutert.

Es reagieren also:

Moleküle	6	3	3	4	zu	3
Also auch Mole	6	3	3	4	zu	3
Wenn man die Molzahlen durch die Stöchiometrischen Koeffizienten teilt, erhät man Äquivalente.
Äquivalente	6:6=1	3:3=1	3:3=1	4:4=1		3:3=1

Die letzte Zeile mag sehr banal aussehen, weil überall "1" herauskommt. Bedenken Sie dabei folgendes:

• Reale Reaktionsansätze können beliebige andere Größenordnungen haben. Im Laborversuch werden meist nur ein paar Milli-Äquivalente umgesetzt.
• Im realen Versuch werden Reaktanden eher selten in genau stöchiometrischer Menge umgesetzt. Gern wird z.B. ein teures Substrat mit einem Überschuss an billigem Reagenz umgesetzt, um bezogen auf den teuren Stoff einen möglichst vollständigen Umsatz zu erreichen. Sie werden noch sehen, dass bei dem hier gegebenen Beispiel das Acetanhydrid in großem Überschuss eingesetzt werden muss, um als Abfangreagenz ausreichend erfolgreich zu sein.
• Im realen Versuch werden keine 100 % Ausbeute erhalten. Wenn man also z.B., wie in der letzten Tabellenzeile je 1 Äquivalent der Reaktanden einsetzen würde, würde kein ganzes Äquivalent des Produkts erhalten werden. Und da blitzt auch schon die Lösung des Ausgangsproblems auf: Setzt man die Äquivalente zueinander ins Verhältnis, so erhält man die Reaktionsausbeute.
   

  Beachten Sie, dass immer die mit der niedrigsten Äquivalentzahl - also die im sog. Unterschuss eingesetzte Komponente die maximal mögliche Ausbeute bestimmt.

  Sind alle Moleküle dieser Komponente verbraucht, kann kein weiteres Produkt gebildet werden, auch wenn die Menge der anderen Reaktanden noch so sehr erhöht wird.
   

  Es wäre also ein Fehler, die Ausbeute immer auf das organische Substrat zu beziehen, bloß weil Sie sich gerade in einem organisch-chemischen Praktikum befinden.

  Bestimmen Sie deshalb stets konsequent, welche Komponente im Unterschuss eingesetzt worden ist.